Hay varias dificultades analíticas y practicas en la teoría de la medición del bienestar de Bentham, algunas de las cuales reconoció, ignorando otras. Uno de los muchos problemas a los que Bentham tuvo que enfrentarse era el de las comparaciones interpersonales de utilidad. La felicidad de un hombre, para parafrasear un viejo tópico, puede ser veneno para otro hombre. El hecho de que diferentes individuos tengan gustos diferentes, rentas diferentes, objetivos y ambiciones diferentes, etc., hace que las comparaciones de utilidad ganada o perdida entre individuos sean ilegitimas, en relación con cualquier criterio objetivo. Bentham admitía esta dificultad, pero consideraba que había que realizar tales comparaciones, o la reforma social seria imposible. Por lo tanto, su teoría del bienestar tiene un contenido subjetivo.
Otro problema de la teoría del bienestar se refiere a la ponderación, si es que existe alguna, de los placeres cualitativos. ¿ Debían recibir los placeres de la mente, por ejemplo, mas o menos énfasis que los placeres del cuerpo ? Bentham fue incapaz de resolver esta cuestión, aunque era consiente de la dificultad. Como tantos economistas posteriores, recurrió al dinero como la mejor medida disponible de la utilidad, aunque las medidas monetarias no registran siempre los cambios cualitativos de un modo inequívoco.
Un defecto de la teoría del bienestar del que aparentemente no tuvo conciencia, se refiere a la dificultad lógica que los economistas llaman falacia de composición. Esta falacia afirma que si algo es cierto en relación con una parte, también lo es en relación con el todo. Con referencia a Bentham, hay una falacia lógica en la afirmación de que el interés colectivo es la suma de los intereses de los individuos. Aunque la afirmación pueda ser cierta en muchos casos, no lo es necesariamente en todos.
