OpenBSD nació en 1995 a raiz de la expulsión de Theo de Raadt del grupo de desarrollo de NetBSD, a finales de 1994. Dicho grupo (al que Theo pertenecía y junto con los cuales creó NetBSD) decidió revocarle el acceso commit a las fuentes debido a que consideraban que no era lo suficiéntemente colaborador con la gente que pretendía contribuir en el proyecto e incluso, muchas veces, desconsiderado.
Theo, tras casi un año de negociaciones con el núcleo para que le dejasen incluir en las fuentes todo el trabajo que había estado desarrollando para SPARC (arquitectura de la cual era encargado antes de su expulsión), decidió crear su propio BSD, cuyo principal objetivo fuera la seguridad y la correción del código.
Ya entrado el año 1996 vió la luz OpenBSD 2.0, la primera versión pública de este nuevo sistema operativo concebido por Theo de Raadt y que gracias sus fuertes objetivos y la ayuda de las personas que colaboran con el proyecto, ha conseguido alzarse como "El Sistema Operativo más seguro".
Años después, aprovechando el lanzamiento de OpenBSD 2.6, decidieron incluir una versión libre del protocolo SSH, que bautizaron como OpenSSH; basado en las partes libres de los paquetes SSH de Tatu Ylönen y OSSH de Björn Grönvall.
Durante todo este tiempo, el equipo de desarrolladores de OpenBSD ha buscado no solo vulnerabilidades en su propio código, sino que ha descubierto fallos de programación que no se pensaban que pudieran desembocar en fallos explotables, realizando de este modo una labor de investigación aplicada en el campo de la seguridad informática.